Cassini родился в Париже в 1913 году в семье итальянской графини и русского дипломата, вырос в Италии и начал карьеру в Европе с управления бутиком в Риме. В США он перебрался в 1936 году с «теннисной ракеткой, смокингом и талантом, и из этого создал модную империю», - рассказывает его вдова Marianne Cassini, бывшая модель и нынешний президент Oleg Cassini Inc.
Cassini начал с работы на голливудской студии Paramount. Среди его подопечных были звезды первой величины того времени: Veronica Lake, Natalie Wood, Marilyn Monroe, Grace Kelly, с которой он был помолвлен одно время, Gene Tierney, на которой он был женат в 1941-1952 годах.
После возвращения со Второй мировой войны, Cassini открыл собственный Дом моды на Седьмой Авеню в Нью-Йорке. Его бизнес рос и достиг пика благодаря самой известной клиентке – жене президента США Jacqueline Kennedy, которой он помог стать самой гламурной первой леди.
Marianne Cassini говорит, что ее муж знал будущую первую леди еще до ее брака с John F. Kennedy: "Они были хорошими друзьями. Он знал ее, когда она только дебютировала. В ней было что-то особенное, и вместе они творили магию». В 1960 году, переехав в Белый дом, Jacqueline официально назначила его своим дизайнером. Cassini сделал более 400 платьев за время правления Kennedy.