Не смотря на многочисленные прогулы (конечно же, связанные с уважительной причиной – со стремительным взлетом Лили Коул в мире моды), Лили может считаться одной из самых образованных в модельном бизнесе: по крайней мере, подавляющее большинство знаний Коул были оценены на А, в то время как высшей отметкой, к примеру, Кейт Мосс всегда оставалась лишь С.
Карьера Лили Коул началась в 2003 году, когда на улицах Сохо ее заметил Бенджамин Харт. С тех пор юная модель успела появиться на обложке Vogue, продемонстрировать коллекции большинства самых влиятельных модных домов и сняться в рекламных кампаниях для брендов типа Chanel, Christian Lacroix, Hermès, Longchamp, Cacharel, Topshop и Anna Sui Cosmetics. Помимо всего прочего, Лили Коул является лицом парфюма Moschino I Love Love.